Il percorso parte quasi dal centro della città di Pienza, percorre la passeggiata panoramica verso parte storica del borgo e scende per circa 400/500 metri verso la Pieve di Corsignano e continuando per circa un chilometro e mezzo si arriva alla celeberrima cappella della Madonna di Vitaleta ritratta in tutte le cartoline della Val d'Ordica e più in generale della Toscana. Continuando il percorso si costeggiano molti agriturismi e aziende agricole, dopo circa due chilometri dalla Cappella di Vitalete si arriva vicino alla strada regionale 2 "Cassia", nella zona sono presenti molte fornaci in cui si lavora la terracotta. Restando sul percorso per un chilometro e mezzo circa si arriva alla piazza centrale di San Quirico d'Orcia.